第二次冒董相会，小宛正在病中，也是斜卧床头，只是上次带着淡淡的笑容，这次却是满脸的凄怆，一副心力交瘁的样子。冒襄大有同病相怜之感，满怀同情地将她宽慰一番。见她病体虚弱，冒襄几次提出早早归去，董小宛却殷勤挽留，两人直谈到深夜才分手告别。小宛告诉冒襄：“我十有八日寝食俱废，沉沉若梦，惊魂不安。今一见君，便觉神怡气爽。”没想到冒公子的神采风姿竟然能起到药石所不及的作用。
这次相会董小宛向冒襄表达委身之意，然而董小宛的这一番款款深情，冒公子确是始料不及的。冒襄借酒醉敷衍过去，第二天匆忙告别。小宛无奈之下只好说：“既然公子要走，我都梳好妆了，就一路送送你吧。”这一送，就一连送了二十七天，从浒关走到北固，冒襄也一连回绝了她二十七次。到了金山的时候小宛指江发誓说：“妾此身如江水东下，断不复返吴门！”这样几次三番，相送相追，加深了彼此的了解，情感愈来愈浓。《影梅庵忆语》中，冒襄偕董小宛同游金山、苏州、杭州，登金山时，“山中游人数千，尾余两人，指为神仙”，可谓轰动一时。就在这年冬天，在柳如是的斡旋下，由钱谦益出面给小宛赎身，然后从半塘雇船送到如皋。次年春，冒董结成伉俪，他们在一起幸福地生活了九年。夫妻二人时常弹琴和唱，吟诗作对，游山玩水，真是一对神仙眷侣。
小宛来到冒家后一洗铅华，尽心尽力服侍冒襄家人，事事亲力亲为。冒襄的母亲和正妻也都很喜欢她，不但如此，小宛还要负责督导冒襄的两个儿子读书，算是兼任家庭教师，董小宛虽然生性温柔，但看来却是非常有管理才能的女性。她到冒家之后，日常琐事都是由小宛一手操办，井井有条。可谓是冒襄的贤内助。尤其值得一提的是小宛有一手过人的厨艺，据说现在扬州的名小吃“董糖”和“董肉”是小宛发明出来。人们把小宛列为古代十大名厨之一。冒襄自称在与董小宛共同生活的这九年里是“折尽一生清福”。
短暂的幸福宁静生活很快过去了。甲申之变后清军南下，冒襄一家不得不辗转逃难。明亡后冒家生活艰难，冒襄大病了三次，全靠董小宛悉心照顾才保住了性命。冒襄患病，都是小宛一路不眠不休地照顾。他后来回忆道：“此百五十日，姬仅卷一破席，横陈榻旁。寒则拥抱，热则披拂，痛则抚摸，或枕其身，或卫其足，或欠身起伏，为之左右翼。”董小宛辛苦侍疾、无微不至，这种劳累的生活，最终吞噬了董小宛年轻的生命。在顺治八年(1651年)正月初二，一代名妓董小宛病死在水绘园影梅庵家中，年仅二十八岁。冒襄作《影梅庵忆语》二千四百言以哭之，家人和亲友都哀悼不胜。
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